Органическая химия. Учебное пособие для студентов вузов
В учебном пособии на современном научно-теоретическом уровне изложен материал о строении и реакционной способности важнейших классов органических соединений. Теоретические знания совмещаются с практическим приложением — дается краткая информация о прикладном характере органических соединений и сферах их использования. Сведения о современных физико-химических методах исследования дают представление о том, как, интерпретируя полученные данные, установить структуру вещества. Приведена информация о выдающихся ученых, внесших значительный вклад в развитие органической химии. В качестве закрепления материала в отдельные разделы включены задачи и упражнения.
Допущено УМО вузов России по образованию в области химической технологии и биотехнологии в качестве учебного пособия для студентов высших учебных заведений, обучающихся по направлению "Химическая технология".
ОГЛАВЛЕНИЕ
Предисловие научного редактора ............................................................................7
Предисловие авторов ................................................................ ................................8
Введение и немного истории .................................................................................1О
Об углероде ..............................................................................................................12
ГЛАВА 1. КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ
СОЕДИНЕНИЙ И РЕАКЦИЙ ................................................................... ....14
1.1. Классификация органических соединений ............................................... ....14
1.1.1. Типы распада ковалентной связи .................................................... ....15
1.2. Классификация органических реакций .........................................................16
1.3. Устойчивость промежуточных частиц ...........................................................17
1.4. Характеристика связей в углеводородах ............................................18
1.5. Некоторые понятия .......................................................................................... 19
1.5.1. Как составлять структурные формулы: .......................................... ....20
1.5.2. Некоторые советы: ................................................................................21
1.6. Упражнения и задачи к разделу 1.1. ...............................................................21
1.7. Ответы и решения к разделу 1.1. ...................................... ..............................22
ГЛАВА 2. УГЛЕВОДОРОДЫ ................................................................... ....25
2.1. Алканы (предельные, насыщенные, парафиновые,
жирные, алифатические углеводороды) .......................................................25
2.1.1. Строение алканов ............................................................................. .....25
2.1.2. Номенклатура углеводородов IUPAC ............................................. ....26
2.1.3. Физические свойства ............................................................................27
2.1.4. Природные источники углеводородов ................................................27
2.1.5. Получение алканов в лаборатории ....................................................29
2.1.6. Свойства свободных радикалов ...........................................................30
2.1.7. Химические свойства ........................................................................ ....30
2.1.8. Моторное топливо ............................................................................. ....32
2.1.9. Дизельное топливо ................................................................................34
2.1.10. Упражнения и задачи к разделу 2.1 ...................................................34
2.1.11. Ответы и решения к разделу 2.1. ......................... ..............................36
2.2. Алкены ....................................................................................................39
2.2.1. Строение алкенов ..................................................................................39
2.2.2. Типы изомерии алкенов ........................................................................39
2.2.3. Физические свойства ............................................................................40
2.2.4. Получение алкенов ................................................................................41
2.2.5. Химические свойства ............................................................................41
2.2.6. Полимеризация алкенов .......................................................................43
2.2.8. Ответы и решения к разделу 2.2. .........................................................45
2.3. Алкины ..................................................................... ...50
2.3.1. Методы получения ацетилена ..............................................................51
2.3.2. Химические свойства ............................................................................51
2.3.3. Упражнения и задачи к разделу 2.3 .....................................................53
2.3.4. Ответы и решения к разделу 2.3 .......................................... ................54
2.4. Алкадиены СnН2n-2 .............................................................................. .57
2.4.1. Строение диенов ............................................................................... ....57
2.4.2. Получение сопряжённых диенов .......................... ...............................58
2.4.3. Полимеризация ....................................................... ...............................59
2.4.4. Упражнения и задачи к разделу 2.4 .....................................................61
2.4.5. Ответы и решения к разделу 2.4 .................................................... ......62
2.5. Циклопарафины СnН2n ......................................................................... 64
2.5.1. Номенклатура ........................................................................................64
2.5.2. Способы получения ..............................................................................65
2.5.3. Строение циклопарафинов ...................................................................65
2.5.4. Химические свойства ............................................................................66
2.5.5. Упражнения и задачи к разделу 2.5. .............................................. ......67
2.5.6. Ответы и решения к разделу 2.5. .........................................................67
2.6. Арены CnH2n-Б (АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ) .........................70
2.6.1. Номенклатура ........................................................................................70
2.6.2. Методы получения ................................................................................70
2.6.3. Правило ароматичности Хюккеля ................................................. ......72
2.6.4. Энергия ароматизации ............................................... ...........................72
2.6.5. Химические свойства ............................................................................73
2.6.6. Конденсированные ароматические системы ......................................75
2.6.7. Неконденсированные полиядерные ароматические соединения .....78
2.6.8. Упражнения и задачи к разделу 2.6 .....................................................78
2.6.9. Ответы и решения к разделу 2.6. ........................................................80
ГЛА ВА 3 . ПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ .................................85
3.1. Галогенопроизводные углеводородов ............................................................85
3.1.1. Номенклатура ........................................................................................85
3.1.2. Методы получения ................................................................................85
3.1.3. Свойства галогенопроизводных .................................................... ......86
3.1.4. Упражнения и задачи к разделу 3.1. ....................................................88
3.1.5 Ответы и решения к разделу 3.1.4. .......................................................89
3.2. Гидроксильные производные углеводородов ...............................................90
3.2.1. R-OH (спирты) ......................................................................................90
3.2.2. Фенолы ........................................................................ ...........................98
3.3. Простые эфиры ..............................................................................................103
3.3.1. Методы получения ..............................................................................104
3.3.2. Химические свойства ...................................................................... ....104
3.3.3. Органические окиси ........................................................................ ....104
3.4. Тиопроизводные .............................................................................................104
3.4.1. Тиоспирты, тиолы, меркаптаны R-SH .............................................104
3.4.2. Тиоэфиры R-S-R ........................................................................105
3.5. Понятие о металлоорганических соединениях ......................................... .105
3.6. Краткие сведения о фосфороорганических соединениях .........................106
3.7. Карбонильные производные углеводородов ........................................... ....107
3.7.1. Альдегиды ......................................................................................... ...107
3.7.2. Кетоны .................................................................................................110
3.7.3. Упражнения и задачи к разделу 3.7.1. и 3.7.2. .................................. 111
3.7.4. Решение задач к разделу 3.7.1. и 3.7.2. .............................................112
3.8. Карбоксильные производные углеводородов .............................................114
3.8.1. Общие сведения ....................................................... ............................114
3.8.2. Методы получение кислот ................................................................ ..115
3.8.2.4.3. Двухосновные ароматические кислоты ......................................117
3.8.3. Кислотность -основность ............................................................. ....117
3.8.4. Химические свойства кислот ................................. ............................121
3.8.5. Упражнения и задачи к разделу 3.8 .................................... ...............124
3.8.6. Решение задач к разделу 3.8 ............................................................. ..125
3.9. Жиры ............................................................................................................ ...128
3.9.1 Упражнения и задачи к разделу 3.9 ....................................................129
3.9.2. Решение задач к разделу 3.9 ...............................................................129
3.10. Гидроксикислоты. Оптическая (стерео)изомерия .................................. ..130
3.10.1. Методы получения .......................................................................... ..131
3.10.2. Химические свойства ..................................................................... ...131
3.10.3. Молочная кислота .............................................................................132
3.10.4. Яблочная и хлоряблочная кислоты .................................................134
3.10.5. Винная кислота ..................................................................................134
3.10.6. Разделение рацематов на оптически активные компоненты ........135
3.1О.7. Ароматические гидроксикислоты ...................................................136
3.11. Оксокислоты ..................................................................... ............................136
3.11.1. Методы получения ............................................................................137
3.11.2. Химические свойства ........................................................................137
3.11.3. Пировиноградная кислота ................................................................138
3.11.4. Ацетоуксусная кислота .....................................................................139
3.12. Углеводы .......................................................................................................141
3.12.1. Моносахариды (монозы) ..................................................................141
3.12.3. Полисахариды (полиозы) .................................................................145
3.12.4. Понятие о фотосинтезе ...................................................... ...............147
3.12.5. Упражнения и задачи к разделу 3.12. ..............................................147
3.12.6. Решения задач к разделу 3.12. ..........................................................148
3.13. Азотсодержащие органические соединения .............................................150
3.13.1. Нитропроизводные углеводородов ..................................................150
3.13.2. Задачи к разделу 3.13.1. ..................................................... ...............151
3.13.3. Решения задач к разделу 3.13.1. .......................................................152
3.13.4. Аминопроизводные ...........................................................................152
3.13.5. Задачи к разделу 3.13.4 .....................................................................156
3.13.6. Решение задач к разделу 3.13.4 ........................................................157
3.14. Аминокислоты ..............................................................................................158
3.14.1. Методы получения .......................................................................... ..159
3.14.2. Свойства аминокислот ......................................................................160
3.14.3. Задачи к разделу 3.14. ................................................................... ....160
3.14.4. Решения задач к разделу 3.14. ..........................................................161
3.15. Белки ..............................................................................................................162
3.16. Высокомолекулярные соединения (Полимеры) ..................................... ..163
ГЛАВА 4. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ ............................164
4.1. Гетероциклические соединения ароматического характера .....................164
4.1.1. Пятичленные ароматические гетероциклы ......................................164
4.1.2. Шестичленные ароматические гетероциклы ...................................168
4.1.3. Молекулы здоровья -ВИТАМИНЫ ...............................................169
4.2. Упражнения и задачи к разделу 4.1. ................................... ..........................171
4.3. Решения задач к главе 4.1. ................................................... ..........................172
ГЛАВА 5. ПРОВЕРКА УСВОЕНИЯ МАТЕРИАЛА ................................174
ГЛАВА 6. РЕШЕНИЕ ЦЕПОЧЕК ПРЕВРАЩЕНИЙ ГЛАВЫ 5 .............178
ГЛАВА 7. ВЫДАЮЩИЕСЯ ХИМИКИ ....................................................193
7.1. Исследователи, чьи имена упоминаются в учебнике .................................193
7.2. Лауреаты Нобелевской премии по химии ...................................................205
ГЛАВА 8. УСТАНОВЛЕНИЕ СТРОЕНИЯ
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ............................................................228
8.1. Качественный элементный анализ ...............................................................228
8.1.1. Обнаружение углерода и водорода ....................................................228
8.1.2. Обнаружение азота ..............................................................................228
8.1.3. Обнаружение серы ..............................................................................229
8.1.4. Обнаружение галогенов ......................................................................229
8.1.5. Открытие фосфора ..............................................................................229
8.1.6. Открытие кислорода ...........................................................................229
8.2. Качественное определение соединений, содержащих двойные углеродные связи ..230
8.2.1. Качественные реакции ........................................................................230
8.3. Качественное определение соединений, содержащих тройную углеродную связь ...231
8.3.1. Качественные реакции ........................................................................231
8.3.2. Количественное определение ............................................................231
8.4. Электромагнитные спектры ..........................................................................232
8.4.1. ИК-спектроскопия ...............................................................................233
8.4.2. Связь электронных (УФ) спектров поглощения со строением орга- нических соединений ...240
8.4.3. Краткие сведения о ЯМР-спектроскоп ии .........................................250
8.4.4. Введение в хроматографию ................................................................257
ГЛАВА 9. ЗАДАЧИ ПОВЫШЕННОЙ СЛОЖНОСТИ ............................265
Для тех, кто готовится к магистратуре и олимпиадам ..............................265
Список литературы ..............................................................................................299